Do không có sự tài trợ cho PCA, Kasparov nhận thấy mình không thể tổ chức một loạt các trận đấu vòng loại để chọn ra người thách đấu. Cuối cùng vào năm 1998, ông tuyên bố rằng, dựa trên xếp hạng và kết quả của họ, Anand và Vladimir Kramnik rõ ràng là hai kỳ thủ xuất sắc nhất thế giới tiếp theo, và họ sẽ đấu một trận để quyết định ai sẽ thách đấu cho danh hiệu vô địch thế giới của Kasparov.[5]

Anand, tuy nhiên, với tư cách là một người tham gia vòng đấu vô địch thế giới FIDE, tin rằng mình có nghĩa vụ theo hợp đồng để không tham gia vòng đấu đối thủ và đã từ chối đề nghị.[6] Vì vậy, thay vào đó, một trận đấu được tổ chức giữa Kramnik và Alexei Shirov, từ ngày 24 tháng 5 đến ngày 5 tháng 6 năm 1998 tại Cazorla, Tây Ban Nha.[7] Shirov được chọn vì anh đứng thứ hai trong danh sách xếp hạng của PCA,[8][9] và vì kết quả thi đấu mạnh mẽ của anh tại Siêu giải đấu Linares 1998.[6][10]

Dù là cửa dưới nhưng Shirov đã giành được chiến thắng với hai ván thắng, bảy ván hòa và không để thua ván nào.[11][12]

Tuy nhiên, trong suốt năm 1998 Kasparov, Shirov và các nhà tài trợ đã không thể đi đến thống nhất.[13] Shirov đã từ chối một đề nghị tổ chức một trận đấu ở California, nhưng tin rằng từ chối đề nghị này không có nghĩa là từ bỏ quyền của mình đối với việc thi đấu.[10] Vào tháng 12 năm 1998, vẫn còn các nỗ lực tổ chức trận Kasparov – Shirov.[14]

Vào tháng 2 năm 1999, Kasparov từ bỏ kế hoạch đấu với Shirov và thay vào đó theo đuổi một trận đấu với Anand, vì Anand đứng thứ hai sau Kasparov trong danh sách xếp hạng.[15] Các cuộc đàm phán cho một trận đấu năm 1999 đã thất bại,[16][17] cũng như các cuộc đàm phán vào năm 2000, với Anand bày tỏ sự không hài lòng với hợp đồng.[18] Vào tháng 3 năm 2000, người ta thông báo rằng các cuộc đàm phán với Anand đã thất bại và vì vậy Kasparov sẽ đàm phán một trận đấu với người chơi tiếp theo trong danh sách xếp hạng — Kramnik.[19] Lần này các cuộc đàm phán đã thành công, và công ty Braingames được thành lập để tài trợ cho trận Kasparov-Kramnik vào tháng 10 năm 2000.

Shirov đã không hài lòng, và thậm chí năm 2006 vẫn khẳng định Kramnik không phải là nhà vô địch thế giới hợp lệ.[20] Tuy nhiên, hầu hết những người ủng hộ danh hiệu của Kasparov đều tin rằng, bất chấp cách chọn người thách đấu không thỏa đáng, tuy nhiên người chiến thắng trong trận đấu này sẽ là Nhà vô địch thế giới thực sự.[cần dẫn nguồn] Kramnik có thành tích đối đầu với Kasparov tốt hơn nhiều so với Shirov (một điểm mà Kasparov nhấn mạnh khi trận đấu được công bố vào tháng 4 năm 2000).[21] Trong những năm sau đó, Kasparov duy trì điểm cộng áp đảo trong các trận đấu cá nhân với Shirov.[22]